自从永乐皇帝把京城从金陵迁到燕京，这原本纯朴的燕京之地也慢慢变成了花锦世界。到了明神宗万历年间，四海昌盛，京都更是歌舞升平，烟花十里，漫天笙歌，足以和金陵的六朝金粉相媲美。燕京的妓院歌楼主要集中在城南的“教坊司”，这里三步一楼，五步一院，京城里的烟花佳丽在此争奇斗妍。“教坊司”中名气最大的妓院莫过于挹翠院，而在挹翠院中挑大梁的就是香艳名妓杜十娘了。

杜十娘原名杜媺，早先也是官宦家的女儿，只因父亲涉案下狱而死，一家人失去了依靠，刚满十岁的杜媺被辗转卖入挹翠院中。这小姑娘天生丽质，又早早养成一派大家闺秀的气韵，再一调教，便是能歌善舞，知书达礼，把女人的魅力全备齐了。要说为什么她能在美妓如云的“教坊司”中红透半边天，看看她那迷人的模样儿便知：浑身雅艳，遍体娇香。两弯眉画远山青，一对眼明秋水润。脸如莲萼，分明卓氏文君；唇似樱桃，何减白家樊素。可怜一片无暇玉，误落风尘花柳中！只因她在挹翠院的众姐妹中，按年龄的排列的顺序是第十，所以入们称她为“杜十娘”。杜十娘自十三岁破瓜，到如今十九岁，七年之中，不知经历过了多少王孙，把他们一个个逗引得情迷意荡，多少人倾家荡产也不惜。七年来，杜十娘播下了艳名，鸨母杜妈妈则赚进了大把大把的银钱。杜十娘日夜接客，时常卖弄着媚人的风情，似乎对每一位客人都浓情密意、款款相待，其实那付出的都是一派职业性的媚情，毫无真意可言。

直到有一天，遇到了初涉人世的年轻太学生李甲，她才真正掬出了纯真无邪的柔情。李甲是浙江绍兴人，父亲是浙江的布政使，官居二品，位高权重，一心希望自己的儿子名甲天下，所以取名甲，字于先。李甲从小在父亲的管教下埋头读书，科考未中，便被送到京城，入太学学习。李甲十八岁来京，未经世事，胆怯畏缩，又说一口绍兴土话，交流不便，只有在太学中埋头读书；一年后，慢慢适应了京城的一切，闷久的心也开始躁动，干是趁着春光明媚之际，与同乡太学生柳遇春相邀同游城南的“教坊司”。他们来之前就打听好了，到了后就直奔挹翠院，慕名求访杜十娘。杜妈妈把两位锦衣公子迎入杜十娘房中坐下，两个谙世不深的书生都被杜十娘的明艳惊得发呆，心竟“扑通、扑通”跳个不停。杜十娘似乎对这两个稚嫩的客人特别关照，十分殷勤地接待他们，相谈之下对李甲尤为倾心。这沦落风尘的杜十娘内心中有自己的打算：她深知欢场女子待到人老珠黄时，终不会有好下场，鸨母杜妈妈又贪婪无厌，自己被捏在她手中，总是受尽煎榨；所以她早就留意着，只等遇到一个诚挚可靠的郎君，就赎身从良，委身相随。

两人感激不尽地与姐妹们挥泪告别，坐上一辆雇来小车，缓缓离开了挹翠院。因去向尚未确定，两人这天只好住进了城中的小客栈。更深夜寒，杜十娘探问李甲：“我们这一走，何处安身？郎君曾有计议吗？”李甲喃喃道：“我们也只能回到家乡我父母门下了，只是老父盛怒之下，若见我娶妓而归，必然更增不悦，恐怕得罪娘子。想来想去，实在又想不出什么好办法。”十娘道：“父子天性，岂能终绝，既然尊父盛怒难犯，不如我们先到苏杭胜地游览一番，然后郎君回家，求亲友在尊父面前劝解和顺；我先暂留苏杭，待尊父消气后，郎君再来接我回去，不知可否？”李甲高兴地说：“此法甚好！”