曹操进攻邺城屠杀邺城居民，袁绍家的妇人女子多被掳掠。曹操的儿子曹丕私自娶了袁熙的妻子甄氏。孔融写信给曹操，说：“武王伐纣，把妲己赏赐给周公。”曹操不明白，后来问孔融这出于何经何典。孔融答说：“按现在的事情量一量，想当然而已。”

建安十二年（207年），曹操北讨乌桓，孔融又讥笑他说：“大将军（曹操）远征，萧条海外，从前肃慎不进贡木苦矢，丁零偷盗苏武的牛羊，可以一并讨伐啊！”当时，饥荒战乱，曹操上表请禁酒，孔融多次写信给曹操，认为不要禁酒，而且言词之中多为傲慢无礼。

孔融已经看到曹操奸雄诡诈，已渐渐显露，愈发不能忍受，所以说话偏激，常常触犯了曹操。又曾经上奏认为应当遵照古时京师的体制，千里以内，不得封建诸侯。曹操怀疑他所谈论的越来越广，更加害怕他。

然而，因为孔融名重天下，表面上装着容忍，暗中却嫉忌他正确的议论，怕阻抗自己的大业。山阳人郗虑揣摩曹操的心事，以蔑视国法为由奏免孔融。曹操又写信故意挑拨二人，孔融也回信相对。

曹操既积满了一肚子的猜疑忌妒，加上郗虑的诬陷，曹操于是指使丞相军谋祭酒路粹枉奏孔融以“招合徒众”，“欲图不轨”、“谤讪朝廷”、“不遵超仪”等罪名，于建安十三年八月二十九日（208年9月26日）将孔融处死，并株连全家，孔融时年五十六岁。

曹操身边那么多谋士，他都没有杀，唯独把孔融杀了。从世人所知的情况看，孔融饱读诗书，才情横溢，为人刚正不阿，曹操杀他，孔融自身也是有原因的。下面从几个角度来看孔融。

第一，好虚名而不切实际。孔融一生为名而活，《孔融传》就是围绕这样一条线索在写。先看他让梨，一个梨子，吃大一点、小一点，区别不大，他拿了一个小的，而且振振有词，所以宗族称奇，兄弟高兴，父母喜欢。一点儿小心机、小谦让，博得交口称赞，孔融从此尝到了甜头。

谦让是好事，但谦让的动机却需要思索，不能一天到晚都好虚的东西，哪里有名就往哪里去，一辈子追逐虚名。

第二，好谏诤而混淆视听。这是读书读得很多而又好名的人常常容易犯的错误。《孔融传》有“马日磾之谏”、“复肉刑之谏”、“制禁酒之谏”等。马日磾死后，朝廷准备追封他，孔融说了很多理由，如何如何不能封。

当时想把肉刑恢复起来，肉刑就是砍手、砍脚等，乱世用重典，恢复肉刑，可能有合理的地方，于是孔融又有一番建议反对恢复肉刑，言之凿凿，议论凯切，滴水不漏。

另有一事，尤其有趣。当时，年年战乱，粮食欠收，曹操的粮食也困难，因酿酒要耗费大量粮食，曹操因此下禁酒令，孔融却写了一篇讨伐的文章，说禁酒不好，喝酒有多少多少好处，历数历朝历代喝酒者如何建立丰功伟业等，简直是千古笑谈。

第三，好战争而志大才疏。孔融平生三战，从史料推算，他所辖大概有十几万人，结果在三次战争中都打完了。