虽然有很多人对曹操有非议，但在他的一生当中，有一个忘年之交非常了解他，不但赏识他的才华，而且对他帮助很大。这个人就是东汉著名的大儒蔡邕。

蔡邕，字伯喈，陈留郡圉（今河南杞县圉镇）人。东汉时期著名的文学家、书法家、音乐家，著名的焦尾琴的典故就由他而来。

那是蔡邕在吴地（今江浙一带）的时候，他听到一块桐木在火中发出的爆裂声非常与众不同，知道它是一块好木材，连忙把桐木从火中拣了出来。他将这截桐木做成琴，一弹之下，音色果然十分美妙，只是木头的尾部被烧焦了，所以当时的人们叫它焦尾琴。

蔡邕的学识与人品世人皆知，即使是杀人如麻的董卓也将他视为座上宾，三年之内就让他陆续担任了侍御史、持书御史、尚书这三个政府要职。汉献帝初平三年（192年），董卓被杀，在此过程中立下大功的司徒王允宴请宾客，蔡邕也在席上。虽然董卓为世人所不容，但对蔡邕十分礼遇，想起这些，蔡邕不知不觉就叹起气来。

王允发现蔡邕叹气，生气地说：“怎么，你在为董卓老贼难过吗？”

“董卓虽为乱臣，但是没有对不起我。”蔡邕说。

“董卓差点倾覆汉室，他对不起天下人。你作为臣子，应该痛恨他，现在却反过来同情他，忘记了做臣子的本分。我看你跟他一样，是大汉的逆贼。来人，把蔡邕拿下！”

就这样，蔡邕被捕入狱。虽然很多人替他求情，但最终他还是死在了狱中。听到他的死讯，不仅是满朝大臣，就连天下的读书人都感到惋惜。

曹操虽然没能救蔡邕，但是却一直想为故人做些事情。蔡邕有个女儿名琰，字文姬。这个女孩儿像极了他的父亲，不但博学多才，又精通音律。她最初嫁给河东名门卫氏出身的卫宁（字仲道）为妻。卫宁早死，又无子嗣，于是蔡文姬回到了娘家。东汉末年天下大乱，蔡文姬被董卓部将所掳，后来嫁给了南匈奴王左贤王，在南匈奴一待就是十二年。

曹操一直在打听故人之女的下落，终于得知蔡文姬还活着，并且嫁给了左贤王。于是他以金璧去与左贤王交换，将蔡文姬赎了回来。那时蔡文姬已为左贤王生下两个儿子，可以想象她当时骨肉分离的痛苦。

曹操好人做到底，为蔡文姬安排了一门亲事——嫁与屯田都尉董祀。后来董祀犯了法，应当被处死，蔡文姬披散着头发、光着脚去向曹操叩头请罪，为董祀求情。当时曹操正在大宴宾客，在座的人听着蔡文姬条理清晰、感情真挚的话，无不为之动容。听到最后，曹操说：“你说的话的确有道理。可是我命令已下，不好收回呀。”

蔡文姬说：“你有良马万匹，猛将如林，何必吝惜一纸敕书，而不救垂死之人呢？”

曹操被她的话打动，派人传令赦免董祀的死罪。当时天寒地冻，曹操又赐给蔡文姬头巾与鞋袜，又问她：“听说你父亲家里藏书很多，你还记得有哪些书吗？”

蔡文姬说：“家父有藏书四千多卷，因为兵荒马乱，都不在了。我现在只能背下来四百多篇。”

“我给你派十名助手，帮你把它们默写出来。”曹操说。

“男女有别，还是不用助手了。”蔡文姬说，“只要给我纸和笔，我可以自己写下来。”

蔡文姬写完后交给曹操，文章没有一点缺漏。

蔡文姬经历丧夫之痛、离乱之悲，虽然再嫁，可是每当回忆前尘往事，都是她无法摆脱的梦魇。她曾做《悲愤诗》五言及骚体各一首，写自己的悲惨遭遇，表达内心凄楚。后世传说《胡笳十八拍》琴曲亦出自她之手。