1924年，孙中山任命蒋介石筹备组建黄埔军校。当时，陈果夫正在上海从事证券交易活动，颇有理财之道。此外，陈果夫还和戴季陶、陈布雷等人交往密切，其观点让蒋介石颇为满意。

在黄埔军校筹备期间，蒋介石就曾电邀陈果夫到广州协助工作，但此时陈果夫因病未愈，想到广州医疗条件不如上海，便没有应召前往。

建校之初，蒋介石痛感手下人才缺乏，于是立刻想到了陈果夫。

蒋介石在筹建军校过程中，发现当时广州物价昂贵，黄埔军校初创之时经费又十分有限，而在上海采办物品运到广州，连运费在内比在广州采办还便宜。于是蒋介石于1924年8月便给陈果夫写信，要陈果夫在上海帮助采购，陈果夫欣然同意，便在上海开始了采购工作。

黄埔第一期招生约500人，所以，蒋介石让陈果夫采购的第一批军需品是500套呢子制服、呢子大衣、皮鞋、帽子、皮件、衬衣。陈果夫选了一家质量不错、价格公道的成衣店定做。

老板为了讨好顾客，画蛇添足，在每件制服的里面多缝了一片白布。哪知这批制服在海关接受检查时，由于那块白布非常显眼，被认定是军装，由于当时上海军阀下令不许军服出境，于是制服全部被扣留。

陈果夫得到消息后焦急万分，立即四处疏通关节，并托虞洽卿等人从中帮助，和一个主管海关的姓许的监督经十余天的交涉，总算将被扣留的军服等收回，但用于束腰的皮带、枪带、刀鞘三样东西，被海关认定是军用品，予以没收。

损失虽然不大，不过再要想通过海关运出确是不可能了。陈果夫又几次恳请海关监督公署，但海关就是不通融。

在陈果夫的极力疏通下，海关的人告诉他一条“捷径”：上海有一家公司，专门偷税包运货物，并且运费较正式报关起运便宜数百元。

陈果夫找到这家公司后，又怕这家公司靠不住，于是先派人发送少量服装试一试。

几天后，广州黄埔军校方面来电，货物如期到达。陈果夫这才放心，于是将所有服装完全交由该公司代运，不久全部安全抵达广州。

后来黄埔军校在上海所采购的军装、皮件，以及军校教导团第一、二团全部的棉衣、军毯等等，陈果夫都交给这家公司装运，“几件大衣或几套棉衣，包成一包，每包至少比较正式报关起码要便宜一元七角，而且稳妥简捷”。

军需采购任务的圆满完成，让蒋介石更加信任陈果夫。

到了1924年年底，黄埔军校方面更任命陈果夫为招兵委员，指定由陈果夫负责主持在上海为黄埔军校一、二两个教导团招募士兵。