特首，取特区首长之意，是中华人民共和国特别行政区行政长官的简称，是特别行政区政府的首长和特别行政区的最高代表。中华人民共和国香港特别行政区行政长官，通常简称香港特首。特首依法选举产生，由中央人民政府任命，领导特别行政区事务。此职位成立于1997年7月1日，大致上代替香港总督、澳门总督的职务。每届任期5年，可连任一次。

第一届

董建华高票当选根据《全国人民代表大会关于香港特别行政区第一届政府和立法会产生办法的决定》，香港特别行政区筹备委员会负责筹组香港特别行政区第一届政府推选委员会，推选委员会在当地以协商方式、或协商后提名选举，推举第一任行政长官人选，报中央人民政府任命。1996年12月11日，香港特别行政区第一届政府推选委员会举行第三次全体会议，400名推委会委员对3位行政长官候选人进行投票选举，结果董建华获得320票，成为香港特区第一任行政长官人选。

第二届

2002年2月28日，董建华成为唯一获得有效提名的候选人并自动当选。曾荫权中途接任2005年3月12日，香港特区行政长官董建华因健康原因辞去行政长官职务。按有关法律规定，香港特区须在7月10日前选举新的行政长官。曾荫权6月2日正式宣布参选香港特区行政长官。6月15日，曾荫权提交674位选委提名。

第三届

2007年2月16日，参加第三任行政长官选举的曾荫权获得选委会委员中641人的提名。3月1日和15日，香港特区分别公开举行了行政长官选举候选人答问和辩论会，获得正式候选人资格的曾荫权、梁家杰在会上介绍了各自的竞选政纲，并回答了选举委员会委员和公众的提问。3月25日，香港特别行政区第三任行政长官选举举行投票，曾荫权获得649票胜出。

第四届

香港特别行政区第四任行政长官选举结果于2012年3月25日揭晓。57岁的梁振英获得689张有效票，当选为香港特区第四任行政长官人选。

第五届

2017年3月26日林郑月娥获得777张有效选票，高票当选为第五任香港行政长官人选。是香港回归以来第一位女特首。选举投票于当日的上午9时开始至11时结束。投票站设香港会议展览中心。行政长官选举委员会1194名选委将在主投票站以无记名方式投票。选举共有三位符合资格的候选人，分别为曾俊华、林郑月娥、胡国兴。下午1时18分，香港特区选举管理委员会负责2017年行政长官选举的选举主任朱芬龄宣布，林郑月娥获得777票，曾俊华获得365票，胡国兴获得21票。林郑月娥得票777张有效票当选。