众所周知杜月笙不但曾经是旧上海滩的青帮老大，而且他更是一位在抗战时期积极捐物资的爱国人士。杜月笙一生叱咤风云名震上海滩，他为人侠义待兄弟义薄云天，即便是不曾相识的人来求他帮忙，他亦是毫不推辞倾力相助。如此豪情万丈的男子自然有很多女子爱慕，杜月笙一生娶了五位妻妾，每一位都是美丽出众者。其中有气质惊艳的姚玉兰，还有被称为民国第一旗袍女皇的孟小冬。

孟小冬虽然是杜月笙最后娶的一位偏房小妾，却也是他一生最为宠爱的女子。容貌绝美的孟小冬原本是名满天下的梨园弟子，早年与京剧大师梅兰芳相爱迅速成家。奈何婚后的孟小冬受尽梅兰芳的二妻福芝芳的欺凌和刻薄，而梅兰芳作为丈夫亦是不曾关心她半分。

最后孟小冬忍无可忍只得与梅兰芳登报分手，而当时孟小冬受尽情伤后身心疲惫，与梅兰芳决裂一事还是请好友姚玉兰和杜月笙出面解决。后来孟小冬感激于杜月笙的照顾，在他晚年病重的时候自愿嫁与他为妾。而彼时杜月笙方才透露其实自己比梅兰芳爱她更早更深。

原来在孟小冬十几岁登台演出的时候，在台下看戏的杜月笙就已经为她痴迷倾慕。只是杜月笙对她是真心喜欢，而且顾及自己比孟小冬年长太多，于是一直未曾将自己的爱慕说出口。一直到孟小冬被梅兰芳伤的如此之深，杜月笙才终于有机会陪伴在她身边。

而介绍孟小冬和杜月笙认识的姚玉兰亦是一位美丽无双的女子，姚玉兰既是孟小冬的好友，更是杜月笙的四太太。早年的姚玉兰气质惊艳出众，亦是一位梨园的知名弟子。嫁与杜月笙后一直在家相夫教子，十分的贤惠。后来看到好友孟小冬被梅兰芳扫地出门，出于姐妹情深所以将她介绍给了杜月笙。

杜月笙一生娶了五位貌美动人的妻妾，除了气质惊艳美丽的四太太姚玉兰，五太太旗袍女皇孟小冬。其原配妻子沈月英亦是一位十分秀外慧中的贤惠女子，而二太太陈帼英是一位美丽冷艳的女子，三太太孙佩豪则是一位非常清秀玲珑的女子。世人都说任凭繁华弱水三千，我只愿取饮一瓢。不知在杜月笙的五位貌美妻妾之中，他真心爱着的女子又是谁。