孟小冬没有亲生子女，有一个养女。孟小冬后期与杜月笙来到香港，并在四太太姚玉兰的帮助下，嫁给了杜月笙。

根据知情人士撰文回忆，孟小冬一生未生育，但确实有个养女叫孟俊明，入杜家后改名杜美娟。孟小冬曾把养女送人，但几年后又要了回来。养女杜美娟成年后因自由选择婚姻问题跟养母孟小冬闹翻，母女从此分离，直到孟小冬孤独终老也没再见面。

也有传言说，她有一个亲生女儿，有人说是杜近芳。杜近芳的生辰与孟小冬在梅家的时间相吻合，不知道是不是真的。孟小冬在1931年与梅离异，而杜近芳是1932年出生的。

孟小冬（1907—1977），女，北平宛平（今北京）人，梨园世家出身，是早年京剧优秀的女老生。人称“冬皇”的孟小冬。是京剧著名老生余叔岩的弟子，余派的优秀传人之一。她的扮相威武、神气，唱腔端严厚重，坤生略无雌声。孟小冬一生坎坷，1977年在台湾去世。

杜月笙(1888-1951)，男，原名杜月生，后由章太炎建议，改名镛，号月笙，江苏川沙人（今上海浦东新区），是近代上海青帮中的一员。

1902年，杜月笙进入时为青帮上海龙头的黄金荣公馆，负责经营法租界的赌场“公兴俱乐部”。1925年7月，杜月笙成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会。1929年，杜月笙任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。